1886年，许南英首赴京城参加会试（俗称考进士）。一路上，其纪游诗总不脱“孤客”的寂寞。进京城的前一天，他住在通州的一处菜仓里。当年通州驿路边上有不少仓、库，他便用“太仓稊米”起兴写了《菜仓夜宿》：“顾我如稊米，今宵宿菜仓。孤村临驿路，荒屋隔驴房。土锉添煤火，瓷盆爇酒香。帝城云树里，明日卸巾箱。”及考后榜发，许南英有《丙戌偕徐仭千、陈梧冈两同年来京会试，徐捷得工部，陈考得中书。余已入彀因对策伤时被放。二君强欲留余在京过夏，书此谢之》诗，诗题比诗还长，盖诗题记其遭遇，诗句抒其情怀也。其诗有句曰：“来时同襆被，归路自风尘”，亦不脱一个“孤”字。

1889年，许南英再赴会试，再次被放出都。其《被放出都》有句曰：“扪心自觉此心平，自古文章有定评。不信再来犹有望，依然两度未成名”，心平而不平、不信而有望，写尽落榜考生的心境。其《己丑在都读吕汝修孝廉诗草作此以当题词，并呈邱仙根诗伯》，则有对落榜同年（许南英与吕汝修为同榜举人）的友情鼓励，和对考中的同学（许南英和邱仙根即邱逢甲是海东书院同学，邱逢甲从己丑科胜出为进士）的真心赞许。

1890年，许南英第三次入京应试。此番，他的心情平静而乐观，其《通州舟次》好一个“顺”字了得：“轻舟一夜响潺潺，知过河流第几湾。晓起推篷窗外望，依然身在麦花间。”及考后榜发，许南英名列三甲第61名进士。该榜状元吴鲁是福建人，榜眼文廷式是江西人。如榜之双眼，两人的才智自是不相上下。许南英有《十拍子·传胪日戏赠同年吴肃堂》，词曰：“红杏枝头春闹，景阳楼上钟撞。晓日天门排玉笋，赞引词臣上玉堂。传胪姓字香。昨日敝裘行路，今朝衣锦还乡。闾面状头差一着，还是才人惜豫章。八闽天破荒。”“昨日敝裘行路，今朝衣锦还乡”其实也是许南英的夫子自道，他也为此偷着乐、乐不可支哩。